吴伟的这幅《高士图》，是他本人内心生活的写照。高士居画面中心偏下，坐姿闲适，表情肃穆，浅淡的白描，笔致潇洒老练；粗笔写衣纹，转折方硬，将形体结构隐于其中，细笔画眉眼、胡须，活现人物的庄重表情。由“高隐”的主题出发，配景营造出空灵宁静的氛围：山石大树，粗枝繁叶，绕藤下垂，掩映成荫；遥空平抹，渐低渐近，中景迷茫，轻勾几笔，与近景呼应，似闻潺潺流水声。远近层次分明，浓淡虚实处理得宜，全画构图简洁，境界引人入胜。那沁人的凝重美，把欣赏者的活跃想象带入画中，这气宇轩昂的高士，安贫乐道的文人士夫形象，分明是画家所憧憬的理想人格之所在。封建社会的文人，读圣贤书得到的东西与现实反差太大，他们无法改变现实，于是只有退隐山林了。例如陶渊明，在历史上他是“高士”的代表，可是，鲁迅评价他“并非浑身静穆”。他愤怒，他苦恼，他没有一味逃避现实矛盾，故鲁迅说他“伟大”，也正因此他成为历代文人士夫崇拜的偶像。元末明初的青年诗人高启，被朱元璋腰斩前写的《梅花》诗有句：“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”他心目中的“高士”、“美人”（梅花），不只是“高洁”的象征，更是“抗争”的象征。所以毛泽东称他是“明朝最伟大的诗人”。吴伟此图，高士于平和静穆中，可见“金刚怒目”式的激越情怀，请看他那深邃的眼睛，“眼向前视，其神广”，展示出的脸部一副内省的模样。塑造这样的形象，画家也在昭示自己的“高洁”与“抗争”，其中寄寓着画家多少现实生活中的无奈。这形象也“并非浑身静穆”。从这个意义上看，此图的创作是带有政治性的。明史籍、笔记记述吴伟，少时孤贫，青年奋进，多有传奇式的故事，这反映了当时人们对他的喜爱；也写到他两次被朝廷征召，曾是煊赫一时的“至尊含笑中官羡，五侯七贵重看面”的“画状元”，还享有“赐第西街”的荣耀。可他秉性磊落不羁，不耐宫廷束缚，“怒视中贵”，两次都是不久就离开宫廷，重又浪迹江湖，落拓为以卖画为生的职业画家。明朝的职业画家社会地位低贱，被视为与戏子甚至娼妓为伍。吴伟放着宫廷画家不做，而甘为民间画工，可见他与朝廷权贵是怎样的格格不入。可是，他的服务对象又只能是官僚豪富。豪富是随着经济的繁荣而发展起来的新贵。官僚豪富热衷于纵歌、美酒、乐伎、狂欢，终日嬉戏。史籍载：吴伟好“剧饮狎妓”，“饮无妓，则罔欢”。南都诸豪客“竞集妓饵之”，“日与吴伟酣饮”。这些史实说明吴伟的生存与画艺发展的环境如此，个中有着多少的无奈！吴伟已沦落为酒色之徒了么？《皇明世说》中有一则记载值得注意：“吴小仙率其徒至公侯内臣家作画，其徒或为势所动，辄骂曰：汝方寸如此，岂复有画耶。”《闲居集》还有说他“轻利重义，在富贵室如受束缚，得脱则狂走长呼”的记载。可见与豪客“剧饮狎妓”是他生活的表象，而寄寓于高士图中的心曲才是他的本质，不然他怎么会创作出众多的优秀作品呢！正德三年，武宗又召吴伟入朝，还没上路，他就饮酒过量而死，只不过活了五十岁！